Dopo aver militato nel Vojvodina e nella Stella Rossa, squadra con cui vinse la Coppa dei Campioni 1990-1991, nel 1992 Mihajlović arriva nel campionato italiano grazie alla Roma, che lo acquista per 8,5 miliardi di lire. Con la formazione capitolina colleziona 54 presenze e 1 gol, contro il Brescia, 1 gol in Coppa UEFA contro il Dortmund, e 5 gol in Coppa Italia, di cui uno in finale contro il Torino.
Nel luglio del 1994 viene acquistato in prestito dalla Sampdoria. Riscattato dai blucerchiati nell’estate successiva, vive a Genova una serie di stagioni soddisfacenti, attestandosi come uno specialista dei gol su calcio di punizione.
Mihajlović alla Sampdoria nell’annata 1994-1995

Nel 1998 passa alla Lazio a titolo definitivo per una cifra vicina ai 22 miliardi di lire. Nel 1999 sigla il primo gol della storia biancoceleste in Champions League, nella prima gara della fase a gironi in casa del Bayer Leverkusen, pareggiata 1-1 grazie al calcio di punizione del serbo. Durante la sua militanza biancoceleste realizza diverse reti decisive, come quello contro il Chelsea, sempre in Champions League, che vale la vittoria 2-1 a Stamford Bridge. Il precedenza in campionato, nel successo biancoceleste per 6-2 sulla Sampdoria del 13 dicembre 1998, aveva stabilito il record di una tripletta tutta da calcio piazzato.

A Roma il serbo si fa tuttavia notare anche per una certa indisciplina. Nel dicembre del 2000, durante una partita di Champions League tra la Lazio e gli inglesi dell’Arsenal, si rende protagonista di insulti razzisti a Patrick Vieira. Nel 2003 riceve invece una pesante squalifica di 8 giornate per aver sputato e calpestato Adrian Mutu, giocatore del Chelsea, oltreché per aver lanciato una bottiglietta addosso al delegato UEFA dopo la sua espulsione; per questi gesti viene altresì multato.

Lascia la Lazio dopo sei stagioni, nelle quali vince un campionato (2000), due Supercoppe Italiane (1998 e 2000), una Supercoppa Europea (1999), una Coppa delle Coppe (1999) e due Coppe Italia (2000 e 2004).

Dal 2004 al 2006 gioca per l’Inter, formazione della quale è il marcatore più anziano in campionato: in Ascoli-Inter dell’8 aprile 2006 (1-2) segna infatti un gol a 37 anni e 47 giorni. Con la squadra nerazzurra vince 2 Coppe Italia (nella prima finale di ritorno contro la Roma è sua la rete su punizione del definitivo 1-0) e uno scudetto, assegnato a tavolino alla società lombarda a seguito dello scandalo Calciopoli.
Con la Nazionale jugoslava ha preso parte al campionato del mondo 1998 ed al campionato d’Europa 2000, collezionando in totale 63 presenze e 9 reti. Di queste, 1 l’ha segnata ai Mondiali del ’98 su punizione contro l’Iran segnando il decisivo 1-0 al 73′.
Ha svolto il ruolo di allenatore in seconda dell’Inter dal 1º luglio 2006 al 29 maggio 2008, con Roberto Mancini in panchina, per poi lasciare l’incarico poco dopo l’arrivo di José Mourinho. Con il CT marchigiano, Mihajlović ha vinto due campionati italiani, nella stagione 2006-2007 e nella stagione 2007-2008, nonché la Supercoppa italiana del 2006.
Dal 3 novembre 2008 è stato il tecnico del Bologna, subentrato all’esonerato Daniele Arrigoni. Ha esordito l’8 novembre successivo contro la Roma (1-1). Dopo cinque pareggi consecutivi in campionato, ha vinto il suo primo incontro il 13 dicembre (Bologna-Torino 5-2). Il 14 aprile 2009, dopo una serie di risultati non positivi culminata con la sconfitta interna per 1-4 contro il Siena, la quarta consecutiva per i rossoblu, viene esonerato e sostituito da Giuseppe Papadopulo. Durante il suo mandato, Mihajlović ha ottenuto 20 punti che risultarono fondamentali nell’ottenimento della salvezza dei rossoblù.
Dall’8 dicembre 2009 prende il posto di Gianluca Atzori sulla panchina del Catania. Debutta il 13 dicembre perdendo contro il Livorno (0-1).

La domenica successiva, 20 dicembre 2009, conquista la sua prima vittoria col Catania a Torino contro la Juventus per 1-2 (non succedeva dal 1963 che gli etnei vincessero a Torino), seguita da una serie di risultati positivi, che permettono al Catania di sollevarsi dal terzultimo posto e raggiungere una zona tranquilla della classifica. Il 12 marzo 2010 battendo l’Inter per 3-1 interrompe un’assenza di successi che vedeva i rossazzurri senza vittorie sui nerazzurri da 44 anni. Il 9 maggio seguente centra la salvezza matematica (42 punti) con il Catania nello scontro con il Bologna allo stadio dall’Ara, con un pareggio per 1-1. La domenica successiva, ultima di campionato, battendo il Genoa al Massimino per 1-0 permette al Catania di conquistare il record di punti (45 di cui 36 fatti da Mihajlovic in 23 partite) nella recente storia della squadra rossazzurra in Serie A (migliorato poi nella stagione 2012-2013 da Rolando Maran) e la 13ª posizione in classifica finale. Il 24 maggio Mihajlović si dimette dall’incarico di allenatore tramite una lettera mandata alla società.
Il 3 giugno 2010, la Fiorentina annuncia ufficialmente di avere ingaggiato l’allenatore serbo che siederà sulla panchina viola al posto di Cesare Prandelli. Il serbo firma un contratto che lo lega al club viola per due anni con un’opzione sul terzo; il nuovo mister percepisce un ingaggio poco superiore a 700 000 euro. Come suo vice, Mihajlović sceglie Dario Marcolin, già suo collega in panchina nella stagione sportiva 2009-2010 al Catania. Al termine della stagione 2010-2011, viene riconfermato dal patron Andrea Della Valle per un altro anno sulla panchina viola. La prima stagione in viola si conclude con un 9º posto in classifica con ben 15 pareggi all’attivo. Dopo essere stato in corsa con altri allenatori per sedersi sulla panchina dell’Inter, il 23 giugno 2011 ribadisce la propria volontà di restare a Firenze ancora a lungo.

Il 7 novembre seguente, all’indomani della sconfitta per 1-0 con il Chievo fuori casa, viene esonerato e sostituito dal tecnico riminese Delio Rossi. 
Il 21 maggio 2012 diventa il nuovo commissario tecnico della Nazionale serba firmando un contratto quadriennale fino agli Europei 2016. Il suo vice è Nenad Sakic, anch’egli ex giocatore della Sampdoria. Non riesce però ad ottenere la qualificazione ai Mondiali 2014 essendosi piazzato terzo nel girone con 14 punti dietro a Belgio (26) e Croazia (17). Il 20 novembre 2013 lascia la Nazionale serba dopo 19 incontri ufficiali (7 vittorie, 8 sconfitte e 4 pareggi) per tornare in Italia ad allenare la Sampdoria.
Il 20 novembre 2013 diventa il nuovo allenatore della Sampdoria, sua ex squadra, con un contratto fino a fine stagione con rinnovo automatico per un’altra stagione in caso di salvezza. In questa nuova avventura lo seguono i collaboratori tecnici Nenad Sakić ed Emilio De Leo e il preparatore atletico Antonio Bovenzi. Il 24 novembre, all’esordio sulla panchina blucerchiata, pareggia per 1-1 contro la Lazio, dopo essere stato in vantaggio fino al minuto 94. L’8 dicembre vince la sua prima partita in campionato con la Sampdoria per 2-0 contro il Catania; con lo stesso risultato perde invece il 6 gennaio seguente contro il Napoli, la prima gara stagionale. Quattro giorni dopo viene eliminato agli Ottavi di finale di Coppa Italia dalla Roma. Il 3 febbraio 2014 vince il Derby di Genova per 1-0 grazie al gol di Maxi López. Conclude la stagione al 12º posto con 45 punti totali; di cui 36 ottenuti nelle 26 partite in cui è Siniša a sedere in panchina. Inoltre porta la media punti a partita della Sampdoria da 0,75 a 1,38. Il 20 maggio la Sampdoria comunica di aver rinnovato fino al 30 giugno 2015 il rapporto contrattuale con il mister.

Nella stagione 2014-2015 la Sampdoria in classifica si mantiene in zona Champions per buona parte del campionato e il 28 settembre vince il derby per 0-1 con gol di Gabbiadini mentre il 21 gennaio 2015 viene eliminata dalla Coppa Italia agli Ottavi dall’Inter di Roberto Mancini, ex compagno di squadra e allenatore. Il 24 febbraio pareggia per 1-1 il derby di ritorno. Conclude la stagione al 7º posto in campionato frutto di 13 vittorie, 17 pareggi e 8 sconfitte. In stagione ha anche pareggiato per 1-1 in casa della Juventus in dicembre.

Il 1º giugno 2015 annuncia l’addio al club genovese con una lettera pubblicata sul sito della squadra.

Il 4 giugno 2015 ritira ad Amalfi il premio Football Leader – Allenatore dell’anno.
Il 16 giugno 2015, diventa il nuovo allenatore del Milan, firmando un contratto biennale e subentrando all’esonerato Filippo Inzaghi. Esordisce sulla panchina rossonera il 17 agosto seguente, vincendo per 2-0 il terzo turno preliminare di Coppa Italia a San Siro contro il Perugia.Conquista la finale di Coppa Italia ma, a seguito della sconfitta casalinga 1-2 contro la Juventus in campionato, giunta al culmine di una serie di prove negative con 5 partite consecutive senza vittorie, il 12 aprile 2016 viene esonerato e sostituito da Cristian Brocchi.
Il 25 maggio 2016 viene ufficializzato come nuovo allenatore del Torino, subentrando a Gian Piero Ventura. Esordisce sulla panchina granata il 13 agosto 2016 allo Stadio Olimpico Grande Torino con la vittoria interna per 4-1 sulla Pro Vercelli nel terzo turno di Coppa Italia. Mihajlović schiera i granata con un 4-3-3 di matrice aggressiva e termina il girone di andata siglando il record di punti dell’era Cairo (29), ma un girone di ritorno meno brillante garantisce al Torino la nona posizione complessiva, con il sesto attacco (71 gol fatti) e la quart’ultima difesa (66 gol subiti). Il 4 gennaio 2018, all’indomani della sconfitta per 2-0 con la Juventus nei quarti di finale di Coppa Italia, viene esonerato.
Il 18 giugno 2018 viene nominato tecnico dello Sporting Lisbona.Tuttavia, viene sollevato dall’incarico dopo appena nove giorni dal nuovo presidente della squadra portoghese, non potendo di fatto iniziare la sua prima esperienza su una panchina di club non italiano.
Il 28 gennaio 2019 viene annunciato come nuovo tecnico del Bologna in sostituzione dell’esonerato Filippo Inzaghi, tornando così ad allenare la squadra felsinea dopo dieci anni. Fa il suo secondo esordio in panchina il 3 febbraio contro la sua ex-squadra nerazzurra, riuscendo a vincere per 1-0 allo Stadio Meazza grazie al gol di Santander. Conduce la squadra emiliana alla salvezza con un turno d’anticipo pareggiando per 3-3 con la Lazio il 20 maggio e con la vittoria sul Napoli per 3-2 all’ultima giornata il Bologna arriva decimo con 44 punti, 30 dei quali conquistati nelle 17 partite della gestione Mihajlovic (9 vittorie, 3 pareggi e 5 sconfitte).

Il 13 luglio 2019, a poche settimane dal rinnovo contrattuale con il Bologna, Mihajlović comunica tramite conferenza stampa di aver contratto una forma acuta di leucemia, e di volersi sottoporre quanto prima alle relative cure, che gli avrebbero tuttavia impedito di svolgere regolarmente il suo ruolo di allenatore. Ciononostante, il ds rossoblù Walter Sabatini conferma l’intenzione da parte della dirigenza di mantenere il serbo tecnico della squadra sino alla scadenza naturale del contratto da poco sottoscritto. Il 25 agosto, ancora in cura presso l’ospedale Sant’Orsola di Bologna e dopo 44 giorni di ricovero, torna a sorpresa a sedersi in panchina nella gara d’esordio di campionato in casa dell’Hellas Verona, partita terminata col punteggio di 1-1.

Fonte: Wikipedia

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